Ngay khi ông còn sống, một số người đã mô tả Cromwell là kẻ đạo đức giả tham lam quyền lực. Chẳng hạn, trong các tác phẩm "The Machiavilian Cromwell" (Cromwell quỷ quyệt) và "The Juglers Discovered", những người Công giáo La Mã ở Ireland đã chỉ trích Cromwell dữ dội, coi ông là một kẻ xảo quyệt.[92] Một số đánh giá tích cực hơn về Cromwell đương thời, chẳng hạn như của John Spittlehouse trong "A Warning Piece Discharged", so sánh ông với Moses, cho rằng Cromwell đã cứu nước Anh ra khỏi cuộc nội chiến.[93] Một số tiểu sử về ông được xuất bản sau khi Cromwell qua đời. Một ví dụ là "The Perfect Politician" (Chính trị gia hoàn hảo), trong đó mô tả Cromwell "yêu mến con người hơn những cuốn sách" và đánh giá ông là một người tranh đấu đầy quyết tâm cho tự do bởi lương tâm, lòng kiêu hãnh và tham vọng của ông.[94] Một đánh giá khác xuất bản năm 1667, của Edward Hyde, tử tước thứ nhất của Clarendon, trong cuốn sách của ông "History of the Rebellion and Civil Wars in England" (Lịch sử nổi loạn và nội chiến ở Anh). Clarendon có tuyên bố nổi tiếng nói Cromwell "sẽ được các thế hệ sau coi là một kẻ xấu xa can đảm".[95] Ông nói việc Cromwell vươn lên đỉnh cao quyền lực không chỉ nhờ vào tinh thần và năng lượng của ông, mà cả sự tàn nhẫn. Phải nói rằng Clarendon không phải là người gần gũi với Cromwell, và cuốn sách của ông được viết khi nền quân chủ đã tái lập ở Anh.[95]

Vào đầu thế kỷ mười tám, hình ảnh Cromwell đã được giải thích lại bởi những người theo đảng Whigs ở Anh, một phần trong dự án lớn hơn nhằm tạo tính chính danh cho các mục tiêu chính trị của họ, trong đó coi Cromwell là người bảo vệ cho tự do và nền cộng hòa. Một phiên bản hồi ký của Edmund Ludlow, do John Toland chấp bút phản bác lại quan điểm đó, nói Cromwell với tư cách Bảo hộ công là một nhà độc tài quân sự. Trong sách Toland mô tả Cromwell như một kẻ chuyên quyền đã đè nén nền dân chủ đang manh nha vào những năm 1640.[96]

Trong thế kỷ mười chín, nhân vật Cromwell bắt đầu xuất hiện trong các tác phẩm thi ca, văn học và hội họa của trường phái lãng mạn. Thomas Carlyle tiếp tục đánh giá lại của ông về Cromwell vào những năm 1840 khi mô tả ông là một người hùng chiến trận bị giằng xé giữa cái thiện và cái ác và là một hình mẫu về sự đấu tranh luân lý ở một thời đại mà Carlyle tin rằng đã bị băng hoại trong các giá trị đạo đức. Những hành vi của Cromwell, bao gồm chiến dịch của ông ở Ireland và việc giải tán Nghị viện Dài, theo Carlyle, xét tổng thể cần phải được đánh giá cao.

Vào cuối thế kỷ XIX, cách Carlyle đánh giá Cromwell, nhấn mạnh sự trung lập của tinh thần đạo đức và sự quyết liệt Thanh giáo, đã trở thành nền tảng quan trọng cho cách giải thích lịch sử của những người theo đảng Whig và Đảng Tự do Anh. Sử gia Oxford chuyên về lịch sử nội chiến Anh, Samuel Rawson Gardiner kết luận rằng "con người (Cromwell) lớn hơn những hành động của ông".[98] Gardiner nhấn mạnh cá tính năng động và quyết liệt của Cromwell, và vai trò của ông trong việc làm tan rã chế độ quân chủ chuyên chế, trong khi đánh giá thấp những hành động thanh trừng tôn giáo của Cromwell.[99] Chính sách đối ngoại của Cromwell ở Anh tạo nền tảng quan trọng cho thời kỳ mở rộng thuộc địa sau này tại Anh trong thời Victoria, Gardiner đặc biệt nhấn mạnh "những nỗ lực không ngừng nghỉ của ông (Cromwell) để khiến nước Anh rộng lớn hơn cả trên biển và trên đất liền".[100]

Trong nửa đầu thế kỷ hai mươi, danh tiếng của Cromwell bị đánh giá qua một lăng kính mới, sự vươn lên của chủ nghĩa phát xít ở Đức và ở Ý. Wilbur Cortez Abbott, một sử gia ở Đại học Harvard, đã dành phần lớn sự nghiệp thu thập và hiệu đính rất nhiều tuyển tập các thư từ và bài phát biểu của Cromwell. Các tác phẩm của Abbott, được xuất bản giai đoạn từ 1937 tới 1947, cho rằng Cromwell đã dựng nên một chính quyền gần với chủ nghĩa phát-xít ở Anh. Tuy nhiên, những sử gia sau đó như John Morrill đã chỉ trích cách giải thích này của Abbott.[101] Ernest Barker cũng từng so sánh chính quyền Cromwell với chế độ quốc xã.

Những sử gia cuối thế kỷ hai mươi tìm hiểu lại bản chất đức tin của Cromwell và chế độ toàn trị của ông. Austin Woolrych nghiên cứu rất sâu vấn đề thể chế độc tài cho rằng Cromwell bị giằng xé bởi hai mâu thuẫn cơ bản: nghĩa vụ của ông với quân đội và khát vọng của ông muốn đạt được sự ổn định bền vững ở Anh thông qua việc tạo dựng uy tín chính trị với nhiều thành phần trong cả nước. Woolrych cho rằng những yếu tố độc tài trong thời gian cai trị của Cromwell không bắt nguồn từ việc ông nắm quân đội hay sự tham gia của các sĩ quan quân đội vào chính quyền dân sự, mà từ những cam kết của ông về việc bảo vệ con dân của Chúa trời và lòng tin của ông rằng sứ mệnh tối cao cuối cùng của chính quyền là chống lại áp bức với những người dân thường đó.[102]

Các sử gia như John Morrill, Blair Worden và J. C. Davis đã phát triển hơn nữa chủ đề này, trích lại nhiều bài viết và bài phát biểu của Cromwell mang đậm màu sắc tôn giáo mà ông trích dẫn Thánh kinh rất nhiều. Họ cũng tranh luận rằng những hành động cực đoan của ông được dẫn dắt bởi khát vọng muốn cải cách tôn giáo một cách triệt để.[103]